Il primo ragazzo di Anastacia fu l'attore Shawn Woods. La loro relazione durò sei anni, e per lei fu l'amore della sua vita.
Le voci dicono che hanno rotto perchè Anastacia l'avrebbe trovato a letto con un'altra. In vecchie interviste, Anastacia ha detto di essere ancora amica con lui, ma non si sa fino a che punto sia vero.
Per questo suo tradimento, Anastacia gli ha "dedicato" una canzone presente nel secondo album Freak Of Nature. La canzone si intitola "Why'd you lie to me"!

[1995 - 2001]

La seconda storia, se così si può definire, l'ha avuta con Charles Ingram. Non è stata una vera e propria relazione, hanno avuto solo qualche appuntamento; e secondo Anastacia non erano adatti per formare una coppia, perciò decisero di rimanere buoni amici.

Dopo molto tempo passato insieme al presentatore di MTV Germania, Patrice Bouedibela, Anastacia decide di metter fine alla loro relazione durante la sua tourné europea dell' Encore Tour, comunicandolo ai fans incontrati al Meet&Greet. Anastacia dice di essere ancora amica con lui, ed effettivamente è vero, ma quando la si vede piangere durante i concerti per "The Saddest Part", è difficile crederlo.

[2004 - 2005]

Anastacia e Wayne Newton si conoscono da molto tempo. Sì perchè Wayne è stato la sua guardia del corpo dal 2004 fino all'aprile del 2006.
Wayne ha rotto il suo precedente rapporto con la moglie Lorraine dalla quale ha avuto 2 bambini. Poco dopo la rottura ha avuto inizia la storia tra lui e Anastacia. Nel settembre del 2006 le ha fatto la fatidica proposta di matrimonio dicendole che lui vuole proteggerla per sempre!  Il 21 Aprile 2007 Anastacia ha detto sì, sposando Wayne in un magnifico scenario del Messico.
Sfortunamente però, Wayne non è stato l'uomo giusto per Anastacia. Dopo 3 anni esatti dal matrimonio, il 21 Aprile 2010 sono stati firmati ufficialmente i documenti per la separazione. Nessuna dichiarazione è mai stata rilasciata da Anastacia stessa. Dai documenti comparsi sul web si cità una "incompatibilità di carattere" tra i due.